
בספרו Young Man in a Hurry: A Memoir of Discovery, ניוסום מתאר את תחילת כהונתו כראש עיריית סן פרנסיסקו בשנת 2004 - ואת ההחלטה לאפשר נישואים חד-מיניים בעיר, בניגוד לחוקי המדינה והממשל הפדרלי באותה תקופה. לדבריו, דווקא באותם טקסים הבין שהקשר האישי שלו מתפורר. "ראיתי בנישואים האלה משהו שלא ראיתי בנישואים שלי", כתב, כשהוא מתייחס לזוגות שהתחתנו במה שכונה אז "חורף האהבה" של סן פרנסיסקו.

מושל קליפורניה גווין ניוסום היה נשוי לקימברלי גליפויל, שכיום מאורסת לבנו של נשיא ארה"ב דונלד טראמפ
בין הזוגות שנישאו באותם ימים היו כמה מעוזריו הקרובים וגם רוזי אודונל וקללי קרפנטר, שלימים התגרשו. ניוסום מסביר כי תחושת הריחוק בינו לבין גילפויל הלכה והעמיקה ככל ששניהם השקיעו בקריירה. שלושה ימים בלבד אחרי שהושבע לראשות העיר, גילפויל טסה לניו יורק כדי להתחיל עבודה חדשה כמנחה בערוץ קורט טי-וי. בהמשך, כך כתב, המסלול שלה הוביל אותה לפוקס ניוז ולמעגלים של פוליטיקה ימנית - שונים מאוד מהעולם הליברלי שבו גדלו בסן פרנסיסקו.
גם בני משפחתו של ניוסום חשו מוקדם שמשהו לא מסתדר. אחותו הילרי, כך מצוטט בספר, חשבה שגילפויל "חכמה, מאוד חכמה, אבל לא הטיפוס שלי", והוסיפה כי הסגנון שלה היה "קצת מוגזם". לדבריה, גילפויל הייתה תמיד מוקפדת מאוד במראה, אבל "צניעות לא הייתה אחת התכונות שלה", והיא הרגישה ש"היא הייתה צריכה לפקד על החדר, שכל העיניים יהיו עליה".
אמו של ניוסום, טסה, שמרה לדבריו על חיוך ביום החתונה בדצמבר 2001, שכללה טקס בכנסיית סנט איגנטיוס וקבלת פנים באחוזת גטי. אביו, ויליאם, היה מקורב למשפחת גטי וניהל את קרן הנאמנות שלה. ניוסום כתב כי אמו האמינה שהנישואים לא יחזיקו מעמד, אך הסתירה זאת ממנו - אם כי לא בהכרח מגילפויל.
לדבריו, יום לפני שאמו, בגיל 55, בחרה לשים קץ לחייה בסיוע רופא לאחר מאבק בסרטן שד גרורתי אגרסיבי בשנת 2002, היא נזפה בגילפויל על דברים שראתה בנישואים שלהם. "קימברלי עזבה בדמעות", כתב. אחותו הילרי אף אמרה לו: "ראיתי כמה היא העריצה אותך, אבל לא הרגשתי את אותו דבר ממך כלפיה".
ניוסום מודה כי גם לו היה חלק בשחיקה. הוא מתאר נטייה ל"להסתדר ולהחליק פינות", שלדבריו פגעה בזוגיות. אותה גישה, כך כתב, הובילה גם לצילומים המתוקשרים למגזין הארפר'ס בזאר ב-2004, שבהם הצטלמו השניים בלבוש רשמי כשהם שרועים על שטיח באחוזת גטי וכונו "הקנדים החדשים".
"האגדה על הקנדים החדשים לא הייתה אמורה להתגשם", כתב ניוסום. "המרחק בינינו הפך לסדק, והסדק הזה התרחב לתהום שלא ניתן היה לתקן". לדבריו, כשהגיע הזמן להיפרד אחרי ארבע שנות נישואים, הם עשו זאת בצורה ידידותית ככל האפשר. מאז המשיכה גילפויל למערכת היחסים עם טראמפ ג'וניור ואף קיבלה מינוי לשגרירת ארצות הברית ביוון, בעוד ניוסום נישא בשנת 2008 לג'ניפר סיבל ניוסום, ולהם ארבעה ילדים.