בשנת 2016, מילו התפרסמה בסרט תיעודי של MTV שנקרא 'טרנספורמציה', אז היא החלה את השינוי המגדרי שלה מנקבה לזכר. כאשר ניסתה אז חולצות הוואי, היא אמרה שהיא מרגישה "בלתי מנוצחת".

אבל שבע שנים מאוחר יותר, מילו חוזרת למסך, שוב כנקבה - ומודה שהיא מתחרטת קשות על המעבר שעשתה שהשאיר אותה מצולקת, שעירה וככל הנראה עקרה. 

"התברר שזו הייתה טעות גדולה", אמרה מילו שהעלתה ליוטיוב ביום רביעי. 

"אני כל הזמן חושבת על אם אי פעם ארצה להיתפס על ידי החברה כאישה, אני צריכה לעשות אימון ווקאלי, אני צריכה לייזר כדי להיפטר משיער הפנים שלי. אבל אני פשוט כל כך עייפה", אמרה. 

הסיפור של מילו מעצים את המחלוקת שקורעת את החברה האמריקאית בפרט, בין אנשים בוגרים שמבקשים ללכת אחרי רחשי ליבם לבין בני נוער שמקבלים החלטות מהירות ונחרצות, ומאוחר יותר מתחרטים על כך תוך כדי שסובלים מבעיות רפואיות. 

כאשר מילו הופיעה בסרט התיעודי של MTV, היא הפכה לסוג של סמל עבור הקהילה הטרנסג'נדרית, שאז עוד הייתה יחסית טאבו. היא הייתה אחת משישה צעירים טרנסים וא-בינאריים מלוס אנג'לס שלקחו חלק בהפקה. 

אז היא החלה לקבל זריקות טסטוסטרון שבועיות, ושינתה את המין שלה במסמכים הרשמיים. חודשיים לאחר סיום הצילומים, מילו עברה ניתוח הכולל הסרה כירורגית של שדיה.

"אני לא יכולה לדמיין את חיי כנקבה", אמרה מילו בתוכנית, ותיארה שם את "תחושת ההקלה המדהימה עם המחשבה שלעולם לא אצטרך לעשות משהו נשי למשך שארית חיי".

הרופאים העלו בהדרגה את מינון הטסטוסטרון של מילו, ובמהלך השנים זה גרם לניוון לנרתיק שלה - סימפטום נפוץ לנשים שעוברות שינוי מין לגברים. בשל אי הנוחות, בשנה שעברה, בעודה בת 21, מילו עברה כריתת רחם. 

כעת, מילו אומרת שהיא "מתביישת" באותו סרט תיעודי והיא "לא יכולה לסבול לצפות בו". היא הפסיקה לקחת טסטוסטרון, ומתלוננת על בעיות נפשיות ופיזיות רבות בעקבות כך. "אני הרבה יותר שמנה ומכוערת ממה שהייתי פעם". 

מילו מסתכלת לאחור ומסבירה שזו הייתה טעות של גיל ההתבגרות. לדבריה, היא הייתה פגיעה, ביישנית, אוטיסטית ומגושמת חברתית. "פשוט שנאתי איך שהסתכלו עלי, בעיקר הבנים. זה גרם לי להיות מודעת לעצמי", מה שגרם לה להתחבר לאידיאולוגיה מגדרית רדיקלית. 

"מה שעשיתי לעצמי היה טקטיקה הישרדותית או סוג של הגנה מפני תשומת לב לא רצויה של גברים", הודתה מילו.

לבסוף, מילו הדגישה כי היא לא רוצה שהסיפור שלה יעבור פוליטיזציה: "ברור שאנשים טרנסים קיימים. יש מאות, אלפים או מיליוני טרנסים שעשו מעבר והרגישו שזה הפתרון, ועכשיו הם באמת יותר מאושרים. בשבילי, זה לא היה הפתרון".