גם בגיל שמונים, מעט קשה לסכם בכמה מילים את בוב דילן. רק לאחרונה הוציא אלבום כפול, שזכה תוך זמן קצר, להצלחה רבה. האלבום הצליח להזכיר לכולנו את היכולת המיוחדת של דילן לקחת שירי פופ קלילים, ולהפוך אותם למשהו אחר, ״דיליני״, ובכך הצליח לשנות את פני הפופ, ואף את פני הרוק אנד רול.
כשניגשים לספר מעט את סיפור חייו של דילן, נתקלים בלא מעט חורים, ערפל, ומסתורין. ובכל זאת, הצליח להגיע דילן לגיל מרשים במיוחד ביחס לכוכב בסדר גודל כמו שלו. למעשה, בגיל עשרים, דילן היה מוזיקאי די כושל, בלי הרבה כסף, ולמעשה, במשך תקופה לא קצרה, עבר מבית אחד של חברים, לבית אחר.
אך מזלו של דילן התמזל די מהר, וכבר שנה מאוחר יותר, כשהוא בן 21 בלבד, חתם על חוזה בחברת התקליטים הגדולה ביותר בארצות הברית, אשר פירסמה את אלבום הבכורה שלו, שהפך ללהיט בינלאומי. שנה לאחר מכן, הצליח להפוך דילן לדבר הכי חם של התקופה, ולמעשה, לקול של הדור שלו.
ילדותו של דילן חלפה עליו בעליות ומורדות, הרבה מעברי בתים, קשיים כלכליים, והורים יהודיים שרוצים שהילד שהם יהיה רופא, או עורך דין לכל הפחות. דילן היה ילד ביישן, והתקשה למצוא לעצמו חברים. בין דילן לאמו היה קשר עמוק וקרוב במיוחד, ובראיונות רבים סיפר שהיא אישה טובה, עם לב רחב וגדול. כשהיה בן עשר בלבד, כתב דילן שיר לאמו, בו הצהיר שבלי אהבתה, הוא היה מת מזמן.
אחד האירועים המרכזיים בילדותו של דילן, כזה שגם הצליח להשפיע עליו עמוקות וללכת איתו לאורך שנות היצירה והעשייה שלו התרחש אי שם בשנת 1949, כאשר כורי הברזל הכריזו על שביתה, במטרה לקבל זכויות בסיסיות כמו ביטוח, פנסיה, וכדומה. כמובן שהם נכשלו.
השפעת האירוע המדובר בהחלט ניכרת בשירים רבים של דילן אשר עוסקים בחיי רחוב, קשיים כלכליים, קפיטליזם, ונושאים דומים. כמובן כי אחד השירים המפורסמים ביותר של דילן ״Like a Rolling Stone״ מדבר בדיוק על זה: אישה שמאבדת את כל הכסף שלה, הופכת בודדה, ונאלצת לחיות ברחוב.
השיר נחשב לאחד השירים הבולטים ביותר בקריירה של דילן, ואף אחד השירים המשפיעים של שנות השישים. בשנת 2004 דירג מגזין ״רולינג סטון״ את השיר במקום הראשון, ברשימת 500 השירים הגדולים בכל הזמנים. דילן אמר באחד הראיונות שלו כי מוזיקה הייתה כל מה שהשפיע עליו, הדבר היחיד שתפס כאמיתי בעולם קפיטליסטי וקשה.
כמובן שאי אפשר שלא להזכיר את השלב בו דילן ניסה לרצות את הוריו, והתקבל ללימודים גבוהים, מהם כמובן פרש תוך זמן קצר. בראיון סיפר דילן שהוא הבין מהר מאוד שאין שום דבר באקדמיה, ומיד הוא ידע שהוא צריך לעזוב, ולא לחזור לשם לעולם. ואכן, כך היה.
בגיל 18, קצת לפני שחתם על החוזה המדובר עם חברת התקליטים, והוציא את אלבום הבכורה שלו, החליף בוב את שם משפחתו המקורי, צימרמן, לשם המשפחה שכיום מוכר לעולם כולו, דילן. אותו שינוי העניק לזמר המתחיל לפתוח דף חדש, להמציא דמות אחרת, שונה.
נכון, אין לדילן קול גדול, אך למילים שהוא כותב יש משמעות רבה, וגם לא מעט ביקורת. ובעיקר, האופן בו מגיש דילן את המוזיקה שלו, את הלחן והמילים, הוא חד פעמי, מיוחד, ומהפנט. דילן הוציא לאורך 60 שנות הקריירה שלו 39 אלבומי אולפן, וסיבוב הופעות שנמשך שלושים שנה, ונעצר רק לאחרונה, בעקבות הקורונה.
דילן תמיד ישאר מי שהפך את הרוק לאמנות של ממש, עם אמרה, משמעות, תוכן. המהפכה שהחלה אי שם, בשנות השישים, עוד נותנת אותות, בהופעות של דילן, באלבום האחרון שהוציא, ובלא מעט יוצרים וזמרים אשר מושפעים ממנו. לאחר שישה עשורים של עשייה ומוזיקה, ניתן בהחלט לומר שדילן הצליח לשנות את פני המוזיקה לתמיד.