שנת 1969 בלוס אנג'לס שחקן טלוויזיה והכפיל הפעלולן שלו יוצאים למסע במטרה לקדם את עצמם בתעשיית הקולנוע. עם רשימת שחקנים ענקית, הסרט “Once Upon a Time in Hollywood” של הבימאי הגדול, קוונטין טרנטינו, טווה מספר סיפורים זה בזה, ומציג מחווה לרגעים האחרונים של תור הזהב ההוליוודי.



הקומדיה השחורה שכתב וביים טרנטינו אמורה להגיע לבתי הקולנוע ב-26 ביולי ורבים מהמעריצים כבר מאבדים את הסבלנות בהמתנה לסרטו התשיעי של הבימאי, שלא עזב את חדר העריכה ארבעה חודשים. צפו בטריילר:
 

הסרט, עליו הודיע טרנטינו ביולי 2017, הוא הראשון שלא שיופק ללא קשר לחברה של הארווי וויינשטיין. זאת, לאחר שהבימאי ניתק את יחסיו עם החברה עקב ההאשמות נגד וויינשטיין בגין הטרדות מיניות. חברת Sony Pictures זכתה בזכויות ההפצה.

הכוכבים הראשיים, בראד פיט, לאונרדו דיקפריו ומרגוט רובי, הצטרפו להפקה בחצי השנה הראשונה של שנת 2018. לצדם משתתפים בסרט כוכבים רבים גדולים לא פחות, בהם גם טים רות', קורט ראסל, אל פאצ'ינו, דאקוטה פנינג, דמיאן לואיס, ברוס דרן, אמיל הירש, ועוד רבים. זהו הסרט האחרון בו מופיע כוכב "בוורלי הילס 90210" ו"ריברדייל", לוק פרי, שהלך לעולמו בחודש מארס 2019.