המשבר הראשון התפרץ בערב 7 באוקטובר. ממדאני הגיע ליוניון סקוור לטקס של Israelis for Peace לציון שלוש שנים למתקפת חמאס, טקס שנועד להתאבל על קורבנות ישראלים ופלסטינים כאחד. מחוץ לאירוע המתינו לו מפגינים פרו־פלסטינים שקראו לעברו "בוגד", האשימו אותו בכך ש"מכר את העם שלו" ואף השתמשו בכינוי "Ziohran" - שילוב בין שמו לבין "ציוני". חלק מהמפגינים צעקו כי ראש העיר "לא יכול להתחבא" וכי הם מאשימים אותו ב"רצח עם".
האירוניה הייתה בולטת במיוחד משום שממדאני עצמו פרסם באותו יום הודעה חריפה נגד ישראל. הוא גינה את "פשעי המלחמה הנוראיים" של חמאס ב־7 באוקטובר, אך באותה נשימה חזר על טענתו שישראל מבצעת "רצח עם" בעזה. ההודעה עוררה זעם מצד מנהיגים יהודים ופוליטיקאים שתיארו אותה כמזעור של הטבח - אבל גם לא סיפקה את הפעילים האנטי־ציונים, שטענו שממדאני התרכך מאז שנבחר.

ממדאני עצמו לא התנצל על השתתפותו בטקס. למחרת אמר כי היה "גאה" להגיע וכי ההתמודדות עם ביקורת משני הצדדים היא חלק מהתפקיד. "אני ראש עיריית ניו יורק, וזה מה שנרשמתי אליו", אמר.
בין הטענות שהשמיעו הפעילים נגדו נמצאות החלטתו שלא לנסות בפועל לעצור את ראש ממשלת ישראל בנימין נתניהו בביקורו בניו יורק, תמיכתו באבטחת מוסדות דת, והאסטרטגיה העירונית החדשה שלו למאבק באנטישמיות, שבמסגרתה מוקצים מיליוני דולרים לארגונים קהילתיים. כמה מהמפגינים אף תקפו אותו על כך שכספי העירייה עשויים להגיע לגופים המזוהים בעיניהם עם ציונות.
ממדאני עצמו לא התנצל על השתתפותו בטקס. למחרת אמר כי היה "גאה" להגיע וכי ההתמודדות עם ביקורת משני הצדדים היא חלק מהתפקיד. "אני ראש עיריית ניו יורק, וזה מה שנרשמתי אליו", אמר.
אלא שכעבור פחות מ־24 שעות נפתחה חזית נוספת מול אותו מחנה פוליטי. סוכן ICE ירה באוסקר בלגאל, אזרח דומיניקני בן 28, במהלך ניסיון מעצר בברונקס, כאשר בנו בן החמש ישב במושב האחורי של המכונית. האירוע עורר מחאה גדולה והצית מחדש את הכעס הפרוגרסיבי נגד שיתוף הפעולה - או אפילו עצם הנוכחות המשותפת - של NYPD וגורמי ההגירה הפדרליים.
הפעם הפך מוקד הזעם לג'סיקה טיש, מפכ"לית משטרת ניו יורק. ממדאני החליט להשאיר את טיש בתפקידה לאחר שנבחר, מהלך שנועד להרגיע את הממסד העסקי, חלק מהקהילה היהודית וגורמים מתונים שחששו שהוא יטלטל את המשטרה. אלא שבשמאל ההחלטה הזאת מעולם לא התקבלה בהתלהבות. הירי בברונקס הפך את חוסר הנחת למרד גלוי.
דריאליזה אבילה־שבלייה, סוציאליסטית דמוקרטית שנתמכה בידי ממדאני וצפויה להיבחר לקונגרס, קראה לטיש להתפטר. היא גם דרשה לפרק את Strategic Response Group של ה־NYPD, יחידה שמתמחה בין היתר בטיפול בהפגנות. סניף ניו יורק של Democratic Socialists of America - הארגון שממדאני עצמו כינה בעבר "הבית הפוליטי" שלו - הצטרף ללחץ ואמר שאם טיש אינה מסוגלת לעצור את מה שהם מכנים שיתוף פעולה עם ICE, עליה להיות מפוטרת.
ממדאני ניסה להחזיק בשני הקצוות. מצד אחד הוא גינה את הירי, דרש מ־ICE להפסיק את פעילותו בעיר והגיע לברונקס בעקבות האירוע. מצד שני, לשכתו הבהירה שאין כרגע תוכנית להדיח את טיש. בדיוק הפער הזה - בין הרטוריקה הרדיקלית של הקמפיין לבין האחריות המעשית של ניהול העיר - מתחיל לעלות לו ביוקר בקרב חלק מתומכיו.
חשוב לומר שהמחאה נגדו עדיין אינה הוכחה לכך שהבסיס הרחב שלו מתפורר. חלק מהמפגינים ביוניון סקוור כלל לא תמכו בו מלכתחילה, וכמה מהם השתייכו לארגונים קומוניסטיים וטроצקיסטיים שהתנגדו לממדאני עוד לפני שנבחר. גם בתוך השמאל היהודי יש מי שטוענים כי רוב התומכים עדיין איתו וכי ויכוחים עם ראש עיר אינם שקולים לנטישה פוליטית.
אבל ה"וול סטריט ג'ורנל" מצביע על שינוי משמעותי: עד עכשיו עיקר הלחץ על ממדאני הגיע מימין, מהממסד העסקי, ממנהיגים יהודים ומממשל טראמפ. כעת הוא מתחיל לקבל אש גם משמאל - בדיוק מהאנשים שרצו לראות אותו משנה מן היסוד את היחס למשטרה, למהגרים ולישראל.
הבעיה מבחינתו היא שכל פשרה עם קבוצה אחת עלולה להיתפס כבגידה בקבוצה אחרת. אם הוא מנסה להרגיע את יהודי ניו יורק, הוא מסתכן בזעם של פעילים אנטי־ציונים. אם הוא שומר על מפכ"לית המשטרה כדי לשדר יציבות, הוא מאבד נקודות אצל ה־DSA. ואם הוא מנהל עיר של שמונה מיליון תושבים במקום לפעול כאקטיביסט, חלק מהפעילים שהביאו אותו לשלטון מתחילים לשאול אם הוא עדיין אחד מהם.
זה אולי האתגר הגדול ביותר של ממדאני מאז הבחירות: לא עוד לנצח את הימין, אלא להסביר לשמאל שלו מדוע ראש עיר לא יכול לתת לו כל מה שהבטיח.