הדגם הנוצץ, שכבר נצפה מוקדם יותר השנה על ניקול שרזינגר, כלל מחשוף עגול וחלק עליון דרמטי ומקופל. טראמפ שילבה את הלוק עם נעלי עקב כסופות ותיק קלאץ' קלוע שחור של Bottega Veneta. שיערה הבלונדיני עוצב חלק וישר, בעוד קושנר בחר בחליפה שחורה קלאסית עם פפיון.
השניים נראו במצב רוח מרומם, ישובים לצד ג'יי־זי וביונסה, ואף צולמו ליד שולחן הקזינו עם רובין עצמו.
האירוע נערך על ידי ארגון Reform Alliance, הפועל לשינוי מערכתי בתחום המאסר על תנאי והשחרור המוקדם. לפי אתר הארגון, מטרתו היא "לשנות חוקים, מערכות ותרבות כדי ליצור מסלולים אמיתיים לשיקום, תעסוקה ורווחה". מדובר בערב צדקה יוקרתי במיוחד: כל אחד מ־300 אורחי ה־VIP נדרש לקבל אישור אישי מחברי הדירקטוריון, ומחיר כרטיס לאירוע מתחיל, לפי דיווחי Page Six, בלא פחות מ־50 אלף דולר.
טראמפ הגיעה לאירוע ימים ספורים לאחר שהתייחסה בפומבי להתנקשות בפעיל השמרני צ'ארלי קירק, והביעה את צערה העמוק על מותו. בראיון ל־CNBC ביום שישי היא תיארה את הרצח כ"בלתי נתפס" ואישי מאוד מבחינתה: "אני מכירה את צ'ארלי כמעט עשור", אמרה. "הוא היה אדם טוב, עקרוני, ולוחם למען דיון ודיאלוג – אבני היסוד של הדמוקרטיה". טראמפ הוסיפה כי הוא היווה השראה לרבים בזירה הציבורית בשל מחויבותו לחופש הביטוי ולשיח פתוח.