עם זאת, דיקפריו הודה שמול עצמו לא הייתה לו שום אפשרות להגיד לא להצעה לשתף פעולה עם הבמאי והתסריטאי פול תומס אנדרסון בקומדיה החדשה. "כשמגיעה הזדמנות כזו אז אין סיכוי שאני אוותר עליה", אמר. "האמת היא שכל זמן היה יכול להיות הזמן הנכון עם פול. מאז שפגשתי אותו לראשונה וראיתי את 'לילות בוגי', אני מעריץ מושבע שלו. צפיתי בכל הסרטים שלו והם נשארים לי בראש, הופכים לנושאי שיחה עם חברים, וממשיכים ללוות אותי הרבה אחרי הצפייה".
ליאונרדו דיקפריו מסתכל אחרת על החיים ועל הקריירה שלו
וכך למעשה דיקפריו הסכים בשמחה להשתתף בסרט הזה. אבל הוא הדגיש כי מה ששונה כעת, לעומת 3 עשורים של עבודה קולנועית ענפה, זה שהוא מחפש יצירות שמצליחות לגעת באנשים ולהישאר בזיכרון לאורך זמן, ולא רק לרדוף אחרי פרסים או הכנסות. "פרסים באים והולכים", אמר. "שבחים, קופות - כולם באים והולכים. אבל היצירות האלה, שאתה עדיין מדבר עליהן, חושב עליהן, שואל שאלות עליהן, אלה הסרטים שאנחנו שואפים לעשות כשחקנים. ופול הוא האיש בדור שלנו שעושה אותם".
מוקדם יותר השנה, בראיון משותף עם אנדרסון למגזין Esquire, הוא נשאל: "אם לא היית יודע בן כמה אתה, בן כמה היית חושב שאתה?", דיקפריו השיב מיד: "32". כשנשאל אם גיל 50 גרם לו לרגע של חשבון נפש, הוא ענה שהתחושה המרכזית היא רצון "להיות פשוט יותר כנה ולא לבזבז זמן".
דיקפריו הסביר שהוא רואה את הדרך שבה אמו מתנהלת ומשתדל ללמוד ממנה: "היא אומרת בדיוק מה שהיא חושבת ולא מבזבזת זמן. היא לא משקיעה שנייה בלזייף". הוא הוסיף שבשלב הזה של חייו הוא מעדיף להיות ישיר גם אם זה מסכן מערכות יחסים. "להיות יותר ישיר, לסכן שהדברים יתפרקו, לסכן אי הסכמות או להיפרד - בין אם מדובר ביחסים אישיים או מקצועיים, אתה פשוט לא רוצה לבזבז את הזמן שלך יותר", הדגיש. "אתה חייב להיות הרבה יותר ישיר. זה כמעט אחריות, כי הרבה יותר מהחיים שלך כבר מאחוריך מאשר לפניך".
דיקפריו אולי מאט את הקצב מבחינת מספר הפרויקטים, אבל נראה שהוא נמצא בתקופה שבה הוא בוחר בעבודות שחשובות לו באמת. עם סרט חדש ושיתוף פעולה נחשק עם אחד הבמאים הגדולים של דורו, נראה שהוא מתמקד ביצירה שתשאיר חותם - וגם בחיים שמרגישים אמיתיים יותר מאי פעם.