דרך ציטוטים ישנים של איסטווד ועדויות מחבריו, מצייר הספר תמונה של גבר שהרבה לקיים קשרים מחוץ לנישואין - ובאופן שהוא עצמו תיאר כהתמכרות. "זה היה כמו סיגריה נוספת שאתה פשוט חייב", אמר פעם לאחד מחבריו.
ספר חדש חושף צדדים נסתרים אצל קלינט איסטווד
איסטווד נישא למאגי ג'ונסון בשנת 1953, ונשאר איתה עד 1974. לפי לוי, במהלך שני העשורים הללו ניהל איסטווד שורה של רומנים, חלקם עם שכנות למתחם הדירות בו התגוררו בלוס אנג'לס, וחלקם עם נשים שהכיר במועדוני ג'אז ובין חברים. האווירה במתחם הדירות שהיה מסביב לבריכה, לפי התיאור, "עודדה והקלה על הרפתקאות מיניות". לדבריו, איסטווד לא טרח להסתיר זאת: "אני נשוי, אבל חופשי. אין בעלות בזוגיות הזאת", צוטט. עוד אמר: "אני לא שייך לאף אחד. אולי אפשר לחלוק אותי - אבל לא להחזיק בי".
לוי טוען כי ג'ונסון ידעה לפחות על חלק מהקשרים, ואף הסכימה לסוג של הבנה בין בני הזוג. "היא לא חונקת אותי", אמר איסטווד באחד הציטוטים, "לקח לה זמן להבין, אבל בסוף היא קיבלה את זה". ובכל זאת, לא ברור אם הייתה מודעת להיקף המלא של הבגידות. לוי מוסיף כי "יכול להיות שהיא פשוט בחרה לא לדעת - או לא התנגדה".
בני הזוג נפרדו סופית ב־1984. במהלך נישואיו לג'ונסון, איסטווד כבר היה אב לבתו קימבר שנולדה לו מרומן עם הפעלולנית רוקסן טיוניס. מאוחר יותר התחתן עם דינה רואיז, נישואים שנמשכו עד 2014, וניהל מערכות יחסים ממושכות עם השחקניות סנדרה לוק ופרנסס פישר. לשחקן והבמאי המוערך שמונה ילדים ממערכות יחסים שונות.
ב־2023 איבד איסטווד את בת זוגו בעשור האחרון, כריסטינה סנדרה, שנפטרה בגיל 61 בעקבות הפרעת קצב בלב. "היא הייתה אישה נפלאה ואכפתית, ואתגעגע אליה מאוד", מסר בהצהרה. בתו מורגן כתבה אז ברשתות החברתיות: "אובדן כואב למשפחה כולה. תודה שהיית שותפה טובה לאבא".
גם בגיל 95, איסטווד אינו מראה סימני האטה. בניגוד לשמועות שלפיהן סרטו Juror #2 יהיה האחרון, הבמאי הוותיק סיפר באחרונה לעיתון אוסטרי כי הוא כבר בעיצומה של הפקת סרט חדש. "אין סיבה שגבר לא ישתבח עם השנים", אמר. "יש במאים שמאבדים את זה בגיל מסוים - אני לא אחד מהם".