השניים אמנם בקושי נראים בציבור אך ג'ילנהול מדבר לא מעט על מערכת היחסים בין השניים בתקשורת ובראיונות שונים. כך למשל לאחרונה אמר: ״אני אוהב אותה כל כך. היא פשוט אדם מדהים. כל מה שאני רוצה הוא להיות אבא טוב ובעל טוב״. לשם ההשוואה, השניים נצפו יחד לאחרונה בשנת 2021, כאשר הגיע איתה להקרנת הבכורה של סרט שביימה אחותו, מגי ג'ילנהול.
כזכור, מלבד האקסית המפורסמת ביותר שלו, טיילור סוופיט, לג'ילנהול עבר רומנטי מרשים במיוחד, כאשר בשנת 2002 יצא עם קירסטן דאנסט למשך שנתיים, לאחר מכן ניהל מערכת יחסים קצרה עם נטלי פורטמן, ואף עם השחקנית ריס וויתרספון.